蒙自，是云南最早的约开商埠，也是云南最早设立海关、最早允许外国派驻领事的县城。蒙自开埠后，云南的外贸即形成以省会昆明为中心，经腾越(腾冲)"南方丝绸之路"的滇、缅、印商道，经蒙自进出口的滇越商道和经思茅进出口的滇、老、泰商道。   

　　1884年中法战争后，清政府与法国签订了《中法天津和约》、《中法越南通商章程》，被迫将云南蒙自开放为通商口岸，从此，蒙自成了云南近代史上最早的通商口岸。蒙自开关通商后，云南绝大部分进出口商品均在蒙自集散。自1900年以来，省内外48家外贸商号在县城西门外设总号，为适应外贸的发展，票号也随之兴起。云南最大的票号同庆丰在县城设立分号，广帮汇号裕昌、大昌、棉安等争相开业。各种零售商店和服务于进出口贸易的饭店、马店及其他服务行业也随之发展起来，各种店铺达400亲家，蒙自县城西门外形成了繁华兴盛的商业区。尔后，蒙自成立了云南省第一个电报局、第一个邮政局，沟通了省内外、国内外的通讯联系，国内福建、广东、江西、四川、湖南、贵州等地客商先后到蒙自经商。与此同时，法国、德国、意大利、美国、日本、希腊等国商人也纷至杏来，在县城东门外开设了经营五金、器械、杂货及建筑材料的英商安兴洋行、德商加波公司、希腊商哥胪土洋行、若利玛洋行、日商宝田洋行以及英商英美烟草公司、美商美军三达水火油公司等几十家外国人开办的公司。1931年又设法国东方汇理银行蒙自支行。随着外国侨民的增加，法国、意大利、德国、美国、日本先后在蒙自设立领事馆。他们并在城东开了一个赛马场。   

　　1940年日军侵占越南，滇越铁路中断，蒙自外贸顿时衰落。此后，蒙自便失去了它作为通商口岸的功能。抗日战争时期，著名的西南联大文法学院曾建在蒙自。位于蒙自城内武庙街的"听凤楼"是1938年至1939年期间西南联大文法学院在蒙自的校舍区。这是较典型的四合院与园林结合的土木结构民居建筑，现与蒙自海关、法领事署和哥胪士洋行被列为省级重点文物保护单位，仍完好地保存于县城内。